Но особый расцвет данных движений приходится на середину века и среди них особое место занимают хипстеры, которые тесно сплелись с «разбитым поколением» и во многом предопределили появление хиппи.

Несмотря на то, что движение было переходным от «разбитого поколения» к «детям цветов» и внесло значительный вклад в мировую культуру, серьезных и глубоких исследований, как за рубежом, так и в России, не проводилось.

В начале сороковых годов джазовые поклонники, особенно последователи бибопа, упоминались как хипстеры или поклонники джаза [1].

В 1939 году Кэб Кэллоувей издал словарь, в котором упоминается «хепстер» (hepster), как «парень, который знает все ответы, понимает джайв» [1]. Как и джаз, джайв является частью афроамериканской культуры, это танец, который появился в конце XIX века на юго-востоке США, позже был популярен среди негритянского населения Чикаго и Нью-Йорка [2].

Позже, в 1944 году, пианист Гарри Гибсон в словаре для «Тех, кто не понимает Джайв» изменяет слово на «хипстер», теперь это тот, кто любит горячий джаз [3].

Марти Джезер в своей книге «Темная Эра: Жизнь в США 1945-1960 гг» («The Dark Ages: Life in the United States 1945–1960») пишет о  мировоззрении хипстеров с середины 1940-х годов до начала 1950-х. Он говорит о том, что в это время движение хипстеров было аморфным, без определённой идеологии, с настолько полным отказом от реальности, что терялась связь с ней [4]. Норман Мейлер, в своем эссе «Белый негр (Беглые размышления о хипстере)», высказывает иную позицию: «В своих поисках героев поколения мы подошли к типу хипстера. Это enfant terrible, вывернутый наизнанку. В согласии с духом времени он старается отомстить конформистам исподтишка… С хипстером нельзя беседовать откровенно, потому что главное для него — это остаться в стороне от общества, которое, по его ощущению, стремится  подчинить каждого своим меркам.

Велик соблазн назвать хипстеров инфантильной молодежью, как сделали бы психологи, однако этот инфантилизм по своему духу есть знак времени. В хипстере нет ничего наполеоновского, он никому не навязывает своей воли, довольствуясь собственным магическим всевластием, от которого не удается освободиться, поскольку еще не пытались понять его природу… Являясь в своем поколении единственным бескомпромиссным нонконформистом, хипстер обладает неявной, но мощной притягательностью для приспособленцев, с жадностью читающих в газетах о его преступлениях, о его, не признающей правил джазовой музыке, о его жаргоне, наполненном словами-символами, вызывающими сиюминутный отклик [5]».

Таким образом, хипстеры – это любители джаза, подражающие афроамериканским музыкантам, преимущественно их образу жизни и ценностям. Они старались дистанцироваться от традиционного «белого» общества и его ценностей, которые после войны стали ассоциироваться с ядерным оружием, милитаризмом и жестким социальным конформизмом.

Наряду с битничеством, которое привнесло интерес к марксизму, русскому анархизму, троцкизму, интерес к восточным философско-религиозным системам, хипстеры покусились и на идейную составляющую США. Они выступали против внешней политики государства, против сложившегося образа жизни, как такового. Эти два течения рассматривали обыденность как тюремное заключение, а американская мечта являлась для них иллюзией, мифом, с помощью которой правительство управляет народом. Мировоззрение и сленг этой субкультуры складывались под влиянием о заговорах и манипуляциях в высших кругах власти. Отсюда и явившая миру «рюкзачная революция», о которой говорил Джек Керуак в «Бродягах дхармы»: «Нужно, чтобы мир заполнили странники с рюкзаками, отказывающиеся подчиняться всеобщему требованию потребления продукции, по которому люди должны работать ради привилегии потреблять всё это барахло, которое им на самом деле вовсе ни к чему…
Передо мной встает грандиозное видение рюкзачной революции, тысячи и даже миллионы молодых американцев путешествуют с рюкзаками за спиной, взбираются в горы, пишут стихи, которые приходят им в голову, потому что они добры, и, совершая странные поступки, они поддерживают ощущение вечной свободы у каждого, у всех живых существ». В конце 50-ых гг. США захлестнула волна молодых людей, которые покидали свои дома и путешествовали по стране автостопом, они презирали идеи и устои своих родителей, интересовались совершенно иными вещами, то был прообраз будущих хиппи – хипстеры.

У истоков битничества, и хипстерства стояли такие известные писатели как Аллен Гинзберг, Джек Керуак, Уильям Берроуз. Они возрождали своеобразную «богему», создавая образ не просто «разбитого поколения», а дополняя его некоторыми романтизированными чертами, такими как: заинтересованность восточной философией, одежда, сленг, нередко – употребление наркотиков, ироничное отношение к жизни, саркастический юмор, добровольная бедность и ослабление сексуальных норм. В их творчестве явственно чувствуется протест против общественных устоев [6]. Роман Дж. Керуака «На дороге» станет позже философией хиппи, поэма А. Гинзберга «Вопль» гимном эпохи. Они были близки молодежи, в своих произведениях высказывали мысли и идеи близкие подрастающему поколению. Кроме того, активная позиция правительства против произведений авторов сыграла ключевую роль в подогревании к ним интереса.

Одной из самых радикальных форм протеста против «общественной морали» стал сексуальный бунт, благодаря этому была популярной «нетрадиционная сексуальная ориентация» и разнообразные эксперименты и в этом плане. Сами писатели разбитого поколения подавали пример: Люсьен Карр имел отношения с Дэвидом Каммерером, которого в ходе ссоры и убьет, у Аллена Гинзберга было огромное количество любовников, что, в прочем не мешало ему жениться на Джоан Воллмер, которую он случайно убьет в 1951 году.

Яркими представителями движения являются в основном писатели: Чарльз Буковски, упомянутые выше Джек Керуак и Уильям Берроуз. Так же весьма популярно оно было среди поэтов. Среди них были такие литераторы, как: Грегори Корсо, Гери Снайдер, Майкл Маклур, Диана ди Прима и другие.

Иконами хипстеров того времени являлись не только писатели и литераторы, но и актеры. Например, трагически погибший Джеймс Дин. Он был не только вдохновителем моды того поколения, но и обладал многими качествами, присущими хипстерам: любовь к восточной философии, сленг, ироничное отношение к жизни, саркастический юмор и другие.

Норман Мейлер в своем эссе «Белый негр» описывает образ хипстера, как новую разновидность искателей приключений, созданную городской реальностью породу людей, слоняющихся в ночи с надеждой что-то свершить и принимающих кодекс поведения черных, который лучше всего отвечает сути их собственного существования. По его словам, на фоне Второй Мировой войны сформировался образ типичного американского экзистенциалиста – человека, способного принять мысль о смерти от рук государства или конформизма, убивающих творческое побуждение и пагубно воздействующих на деятельность разума. Мейлер говорит о том, что хипстер – ленивый пролетарий; если у него есть выбор, работать он не будет [5]. Так же он разделяет людей на два противоположных типа: либо бунтарь и пионер, самостоятельно прокладывающий себе путь, либо конформист и пленник добропорядочности, вынужденный мириться со своими условиями. По его мнению, хипстеры являются представителями первого типа [5].

Вклад хипстеров в развитие молодежных субкультур тяжело переоценить. Здесь и предпосылки к началу «рюкзачной» и сексуальной революций, популяризация восточной философии. Писатели «разбитого поколения» прославляли в своих трудах хипстеров и делали их героями своих романов («На дороге» – Дин Мориарти, под которым скрывается Нил Кэссиди). Кроме того, именно с данного течения началось увлечение джазом, в частности бипопом. В начале XXI века возникло очередное молодежное течение хипстеров, которое не имеет никакой связи с явлением середины XX века.